Sが帰ってきた!超ビッグニュース! グランドセントラル駅で荷物を持ったセリーナ・ヴァンダーウッドセンが目撃されたんだって! 超人気者だった彼女が寄宿学校とやらに行くって、謎を残したまま突然居なくなったのは確か去年だよね?そのときと同じように、またいきなりSは戻って来たの!ゴシップガール
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”Sが帰ってきた!”そのブログから、すべては始まる。

マンハッタンで最もリッチな地区アッパー・イースト・サイド。謎の“ゴシップガール”なる人物が管理する情報サイトが若者の間で人気を集めているこの街で、特に注目されているのがセリーナ・ヴァンダーウッドセンだ。セリーナには共に名門女子校コンスタンス・ビラード学園に通っていたブレア・ウォルドーフという親友がいるが、二人は強い友情を感じながらも、学園の女王の座、そして恋人を巡って諍いと和解が絶えない複雑な関係であった。

過去ブレアの恋人ネイト・アーチボルドと関係を持ったことのあるセリーナは、名門私立校では珍しい庶民派で文学青年のダン・ハンフリーと付き合いはじめるが、「身分」の違いがある二人の間には紆余曲折があった上、双方の親が再婚したため二人は血のつながらないきょうだいという関係になってしまう。一方ブレアは恋人ネイトとの仲が終わったことを悟り、ネイトの親友で女たらしのチャック・バスと一夜を過ごす。しかし、一夜の過ちだったはずの二人の関係は、ついに本気の交際へと発展する。

高校を卒業後、セリーナ、ブレア、ダン、ネイトは大学に進学していく。そして父バートを交通事故で失ったチャックは、父の会社、バス産業の経営を引き継ぐことになる。しかし、その3年後、バート・バスが突然生還。死を装い身を隠していただけだったのだ。ダンの父ルーファスと再婚していたリリーは再婚を無効にし、バート・バスと復縁。再会の喜びもつかの間、父バートに会社を奪われたチャックは、自ら手掛けた事業を取り戻そうと画策を始める。

ブレアはパリで出会ったモナコ公国の王子ルイと恋におち、婚約。チャックとブレアはお互いに運命の絆で結ばれていると再確認するが、チャックはブレアの幸せを願って身を引く。だが、二人の絆に嫉妬したルイは、ブレアに仮面夫婦生活を強いる。義理の父サイラス、ジョージーナやチャックの尽力で、晴れて離婚できたブレア。そんな娘に母エレノアは自らのファッション・ブランド「ウォルドーフ・デザインズ」を引き継がせる。そしてブレアは、最愛のパートナー、チャックを取り戻そうとモンテカルロへ追いかけていくのだが……。

陰謀にはめられたセリーナを救出するために、犬猿の仲であるブレアと共同戦線を張ったダン。その後二人はまさかの急接近、結婚後窮地に陥ったブレアを全面サポートするなど、ダンはブレアを本気で好きになってしまう。そんなダンは、アッパー・イースト・サイドでの経験をもとにした実話に近い小説「インサイド」を執筆。セリーナやブレアらの赤裸々な日常が描かれる「インサイダー」は大ヒットとなり、ダンは一躍人気作家の仲間入りを果たす。出版社からは「インサイド」の続編執筆を期待されるが、ダン本人は別の小説を執筆しようとしており……。

セリーナは、親友ブレアに心が傾いているダンを取り戻そうと、ダンと二人でいるビデオを撮影する。ダンはその行為に憤慨し、セリーナを突き放す。傷心のセリーナは再びニューヨークから忽然と姿を消す。

夏の休暇からバートと一緒に自宅に戻ったリリーは、セリーナが行方不明であることに気づく。急いでネイトに連絡するが、彼にも心当たりはない。ネイトはゴシップガールに問い合わせるが、返答はなし。世界各地で夏を過ごしていたアッパー・イースト・サイドの面々たちにも行方不明の連絡が届き、ダンとジョージーナはイタリアから、ブレアはフランスから、チャックはドバイからニューヨークへ戻ってくる。果たしてセリーナの行方は?

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